DAN HUMPHREY

Talán az egyetlen Gossip Girlös pár, amely felveheti a versenyt Chuck-kal és Blair-rel, Dan és Serena, a hivatalos "arany pár". A kívülálló srác Brooklynból és az Upper East Side hercegnője - két külön világból érkeztek, de mindvégig fülig szerelmesek voltak egymásba. A rengeteg újrakezdésük, majd szakításuk ellenére a sorozat utolsó részében végérvényesen kiteljesedett a szerelmük, így lettek ők Mr. és Mrs. Humphrey.

NATE ARCHIBALD

Nate és Serena kapcsolata még azokban az időkben kezdett bonyolodni, mielőtt S elhagyta az UES-ot. Egy esküvő alatt lefeküdtek egymással, ám közben Nate Serena barátnőjével, Blair-rel járt. SVDW visszatérése után barátok lesznek, majd a harmadik évadban [3x13] összejönnek, a románcuk nem tartott sokáig, mert Nate nem bírta elviselni Serena kicsapongó életmódját. Az ötödik évadban barátságuk mellett munkakapcsolat alakul ki közöttük, mivel Serena "S by Serena van der Woodsen" címen elindítja blogját a Spectatornál.

AARONE ROSE

Miután a második évadban Dannel szakítottak, Serena a művész, Aaron Rose mellett talál boldogságra, aki múzsájának tekinti a lányt. Megtudhatjuk, hogy még kicsi gyerekként ismerék meg egymást. Argentínába terveznek együtt egy utazást, de a lány elhagyja a fiút, mert még mindig Dant szereti. (Aaron Blair mostohaapjának a fia.)

GABRIEL EDWARDS

Gabriel eredetileg Serena barátnőjének, Poppy Liftonnak a pasija volt, de miután ők szakítottak, Serenával kezdett járni. A második évad végén Chuck és Blair kideríti, hogy még mindig kapcsolatban áll Poppy-val, sőt Serenát csak kihasználja.

CARTER BAIZEN

Serena szerelembe esik a rosszfiú Carterrel a harmadik évadban, miután a fiú segített neki megkeresni az apját. Carter Nate és Chuck ellensége, már a gimnázium kezdete óta. A románcuk nem tart oksáig, mert Carternek a Buckley családnál le kell dolgoznia a tartozásait. (Carternek a második évadban van egy egyéjszakás kaladja Blairrel.)

TRIP VAN DER BILD

Nate unokatestvére, Trip csak bajt okozott Serenának: nem csupán egy politikus, aki mindent megtenne a hatalomért, de házasságba is él. Mikor elkezdenek találkozgatni  Trip felesége minden áron keszélni akar Serenával. Ezek után még autóbalesetet is szenvednek, melynek helyszínéről Trip távozik, Serena eszméletlen testét meg őrizetlenül hagyja.

COLIN FORRESTER

Colin Serena professzora volt a Columbia Egyetemen, ahol a férfi felmond, hogy S-sel lehessen.  A kapcsolatukat sokáig titokban tartották, de Juliet Sharp egy beépített kamerával felvette néhány közös pillanatukat. Ezzel a videóval akarta mind a két félt kicsapni a Columbiáról.

BEN DONOVAN

Nem Colin volt az egyetlen tamár, akivel Serenának kapcsolata volt. Serena még a bentlakásos iskolában kezdett el másképp nézni ottani tanárára, Ben Dovoanre, ám a férfi nem akarta átlépni tanítványával a határt. Ám Ben kiskorú elleni erőszak miatt börtönbe került, mikor Serena megtudja, hogy Lily miatt, segít Bennek kiszabadulni. A szabadlábra helyezése után randini kezdenek.

STEVEN SPENCE

Miután az ötödik évad végén Serena ellen fordult szerelme és legjobb barátnője is, a hatodik évadban új életet kellett keresnie, amelyre Steven Spence mellett talált rá. Végül már majdnem el is jegyezték egymást, ám Georgina akkor mutatta meg mindenkinek Dan és Serena intim videóját, így persze a kapcsolat megszakadt köztük.