NATE ARCHIBALD

Blair és Nate már az idők kezdete óta ismeri egymást, és már nagyon rég együtt járnak. Blair pontosan tudta, hogy Nate-tel fogja leélni az életét, és azt szerette volna, ha egy egyetemre járjanak, és együtt lakjanak. Azonban Nate szakít vele, mivel nem érezte már magát boldognak a lánnyal. Később ismét össszejöttek, azonban Nate megtudta, hogy Blair lefeküdt Chuckkal, így szakít vele. A második évad folyamán ismét egymásra találnak, amikor mindkettejüket sok probléma éri. Jelenleg is együtt vannak! 

• Első kapcsolat:
Kezdete: Első rész előtt - [1.01] (Már az óvoda óta együtt jártak)
Szakítás: Victor, Victrola c. rész - [1.07] (ok: Blair megtudja, hogy Nate még mindig gondol Serenára)

• Második kapcsolat:
Kezdete: Hi, Society c. rész - [1.10]
Szakítás: School Lies c. rész - [1.12] (ok: Chuck megfenyegette Blairt, hogy ha nem szakít Natettel, elmondja neki a titkos viszonyukat)

• Harmadik kapcsolat:
Kezdete: School Lies c. rész - [1.12]
Szakítás: The Thin Line Between Chuck and Nate c. rész - [1.13] (ok: Nate megtduaj, hogy Chuck és Blair lefeküdtek)

• Negyedik kapcsolat:
Kezdete: Remains of the J c. rész - [2.20]
Szakítás: Valley Girls c. rész - [2.24] (ok: Blair rájön, hogy Nate iránt érzett szerelme elmúlt)

CHUCK BASS

Chuck titokban szerelmes volt már jó ideje Blairbe, és mikor Blair és Nate szakítanak, Chuck veszi el a lány szüzességét. Később, mikor Nate és Blair ismét összejönnek, féltékeny lesz, és megfenyegeti a lányt, hogy ha nem hagyja ott Nate-et, akkor elmond neki mindent. Blair és Chuck végül Lily esküvőjén jön ismét összze, és nyáron elmennek együtt Európába. A második évadban tovább folytatódik Blair és Chuck macska-egér játéka.

• Első kapcsolat:
Kezdete: Victor, Victrola c. rész - [1.07]
Szakítás: Hi Society c. rész - [1.10] (ok: Blair megtudta, hogy Chuck hazudik Nate-nek)

• Második kapcsolat:
Kezdete: Much 'I Do' About Nothing c. rész - [1.18] 
Szakítás: Summer Kind of Wonderful c. rész előtt - [2.01] (ok: Blair megharagudott Chuckra, hogy nem ment el vele nyaralni)

• Harmadik kapcsolat:
Kezdete: The Goodbye Gossip Girl c. rész - [2.25] 

LORD MARCUS BEATON

Lord Marcus Beaton egy brit lord, akinek megtetszik Blair. Eleinte csak azért randizgat vele, hogy megleckéztesse Chuckot, amiért hiába várt rá Toszkánában. Végül, amikor megtudja, hogy Marcus igazából lord, vagyis nemesi származása van, akkor még jobban vele szeretne maradni, de amikor megtudja, hogy Catherine és Marcus szeretők, összetörik, de bosszút áll rajtuk. Megfenyegeti Catherine-t, hogyha nem megy el a városból, és nem hagyja békén Nate-et, akkor a férje megtudja a kis kapcsolatát.

• Első kapcsolat:

Kezdete: Summer Kind of Wonderful c. rész - [2.01]

Szakítás: The Ex-Files c. rész - [2.04] (ok: Blair rájött arra, hogy Marcus titkos kapcsolatot folytat mostohaanyjával Catherine-nel)

CARTER BAIZEN

Carter egy igazi Upper East Side-i rosszfiú. Milliomos szülők gyereke, aki már körbeutazta a világot. Chuck-kal már az első találkozásuk óta nem kedvelték egymást. Talán ezért is kezdett ki az akkor labilis Blair-rel, Chuck nagy örömére. Végül Serena közbenjárásának köszönhetően Carter elment New York-ból.

• Első kapcsolat:

Kezdete: The Age of Dissonance c. rész [2.18]