I évad
Dan Humphrey, az egykori rock banda, énekesének, Rufus Humphreynak az első gyermeke. Testvérével Jennyvel nagyon jó a kapcsolatuk, mert ha Jennynek segítség kell, Dan rögtön segít neki. A Humphrey család teljes más, mint az Upper East Side-on élő elit családok. Dan is más, mint a vele egy idős fiúk, mert szeret verseket írni, és gondol a jövőjére. Danről azt is kell tudni, hogy 15 éves kora óta szerelmes Serena van der Woodsen-ba, ami a későbbiek folyamán ki is derül, hogy 2005. október 8-án Dan-t meghívták egy buliba, ahol „egy lánnyal” beszélgetett, amit aztán soha nem felejtett el, természetesen ő volt Serena. Jenny javaslatára felkeresi a Palace Hotelben, ahol találkoznak is, de az összezavarodott Serena fellöki, és a táskáját a földre ejti. Másnap Dan vissza akarja adni a szálloda portásának a telefont, de összetalálkozik Serenával, és az anyjával is, végül kimenti Serenát, hogy ne kelljen mennie a Kiss on the Lips partira, de Serena komolyan gondolja az ál randit. Így mennek el este Dan apjának, Rufusnak a koncertjére, ahonnan később a buliba mennek, mert Chuck kiszemelte magának Jenny-t. Szerencsére Dan időben érkezik, és sikerül megmentenie kishúgát Chucktól. A buliról mind a hárman távoznak, Chuck és Blair nagy meglepetésére. Este, amikor Serena el akar köszönni Dan-től csak int neki egyet, amit kicsit érdekesen fogad Serena. Másnap mind a ketten azon gondolkoznak, hogy a másik ugyan mit gondolhat. Serena szerint Dan utálja, Dan szerint biztosan megbántotta a lányt. Végül úgy dönt, hogy bocsánatot kér tőle, és tisztázzák a dolgokat, de nem jön neki össze, mert pont elkerülik egymást Serenával. Így maradhat ott várakozni Nate-tel, aki szintén Serenával akar beszélni. A várakozásukat Chuck zavarja meg, így Nate azt hazudja, hogy csak rá várt. Nagy sokára Serena is megérkezik, és megbeszélik a dolgokat, épp indulnának valahová reggelizni, amikor megjelenik Lily, hogy Serenának a villásreggelin a helye. Végül Serenának sikerül elérnie, hogy Dant is magával vigye, de persze ez nem tetszik Blairnek és Chucknak sem. Nate közben keresi az alkalmat, hogy beszélhessen Serenával. Megbeszélik, hogy 10 perc elteltével találkoznak Chuck szobájában, de közben Blairnek is tervei vannak szintén Chuck szobájában. Amikor meglátja, hogy Serena is Natere vár, idegesen lerohan, hogy majd mindent elmesél Dannek, hagy tudja ő is a múltját. Nagy nehezen megtalálja, és a vitára odaér mindenki, és végül elmondja az egészet Chuck. Dannek így megváltozik a véleménye Serenáról, azt gondolja, hogy ugyanolyan, mint a többi lány, és törékeny kapcsoltuk hamar véget ér. Az Ivy-hét minden végzős diák számára nagyon fontos, így Dannek is. Kiderül, hogy a St. Judes-os fiúk közül kerülnek ki az egyetemek képviselőinek a kísérői. Dan nagy álma, hogy bekerüljön a Dartmouth-ra, és ő is legyen a kísérő, de a sors fintorának köszönhetően Nate lesz a kísérő. Dan persze ezt rossz néven veszi, hogy mindig azok kapnak meg mindent, akinek pénze van, közben meg nem is érdekli őket az egész. Idegesen közli az apjával, hogy nem kapott semmit. Szerencsére Rufusnak sikerül elintéznie, hogy ott lehessen Dan a rendezvényen. Végül sikerül beszélni a képviselővel is. Azonban a rendezvény végén Blair bejelenti, hogy melyik alapítvány kapta a díjat abban az évben és ügyesen Serenára tereli a szót, hogy milyen betegséggel (drog, alkohol) küzd, ami persze nem igaz. Végül Serena felvállalja, hogy kezelik, őt a központban, és ezzel megvédi Ericet, Jenny idők közben, megtudta az igazat, és elmondja Dannek, akinek megváltozik a véleménye a lányról. Végül Blair és Serena, kibékülnek, és az első napjukat vásárlással töltik, ahol találkoznak Dannel. Serena és Dan megbeszélnek egy randit, de arra a lány a végén mégsem tud elmenni, mert Blairnek segít. Végül kiderül, hogy Blair anyjának, a ruháinak a reklámozására Serenát választották, és nem Blairt, amin Blair nagyon kiakad, és újabb vita lesz a két lány között. Dan ezt a vitát végig hallja. Így odamegy később Blairhez és elmeséli, hogy nem minden család tökéletes, hiszen az ő anyja azzal az indokkal hagyta el őket, hogy a művészetének be kell teljesednie, de valójában, új életet kezdett egy másik férfival. Végül ezt Blair belátja, és megbocsát barátnőjének, a fotózás végén Dan és Serena végre megbeszélnek egy randit. Mindketten azt szeretnék, hogy tökéletes legyen, de Dan egy kicsit másképp gondolja. Megpróbál megfelelni az UES-i követelménynek, ezért elviszi egy limóval Serenát, egy étterembe. Végül úgy döntenek, az nem az igazi, és elmennek biliárdozni. Nyugalmukat, Lily telefonhívása zavarja meg, mert Eric eltűnt a központból. Később sikerül megtalálni, és Dan hazakíséri kettőjüket, és megcsókolják egymást az este végén. Sajnos a kezdeti boldogságot ismét megzavarja valaki, most épp Vanessa, Dan régi szerelme, aki visszaköltözött New Yorkba, részben az iskola, részben Dan miatt, hátha újra kezdhetik a kapcsolatukat. Az álarcos bál közeledtével Serena Dant akarja elhívni, de nem jön össze, mert Dan egy kicsit hazudik neki. Végül Dan csak elmegy a bálba, és megmagyarázza neki a történteket, épp amikor megcsókolják egymást, Vanessa is megjelenik, és csalódik Danben Az este végén mindkét lánnyal sikerül tisztázni a dolgokat. Vanessa és Dan továbbra is barátok maradnak. Dan és Serena kezdenek egyre közelebb kerülni egymáshoz, és már tervezik, hogy kapcsolatukat megerősítik, de valaki, vagy valami mindig megzavarja őket, végül úgy döntnek, hogy várnak még. Blair 17. szülinapi bulijába Dan is meg lett hívva, de magával vitte Vanessát is. Serena ezen még jobban kiakad, és féltékeny Vanessára. Szerencsére a problémát sikerül megbeszélni, és még Vanessával lassan kezdik megérteni egymást. A van der Woodsen és a Waldorf család mindig is együtt ünnepelték a hálaadásokat, de ebben az évben Blair és Serena ismét összevesztek, így a Humphrey családdal, ahol érdekes titkok derülnek, ki. Kiderül, hogy Rufus és Lily régebben egy pár voltak, valamint Lily volt Rufus első nagy szerelme, sőt Alison nem nagyon kedveli Lilyt. Végül megbeszélik, hogy megpróbálják megmenteni a házasságukat. Az első bálozás az UES-on nagyon fontos a fiatalok életében, de Serenát ez nem érdekli. Viszont amikor a nagyanyja azt hazudva, hogy rákos, mégis részt vesz a bálon. Egy teázás alkalmával Cece nagyon azt is eltervezte, hogy Barter Baizen lesz majd Serena partnere, és a lány háta mögött, Dannek elmondja, hogy Serenának úgysem tudna mit adni, és akkor majd elhagyja, ezzel kivívja, hogy Dan lesz Serena partnere. Rufus később elmondja, hogy a Lily és az ő kapcsolata is így ért véget. A bál előtt Dan ezt megpróbálja elmondani Serenának, aki nem hiszi el, és végül összevesznek, és Serena kísérője a bálon mégis Carter lesz. A bálon azonban minden kiderül, és Lily elmegy Danhez, és megkéri, hogy menjen vissza vele, mert Serenára nagyon jó hatással van, és nagyon szereti őt. Végül megjelenik Dan és boldogan távoznak a bálról. Az iskolában karácsonyi vásáron Dan átnyújt egy nyilatkozatot Dannek, hogy egyik verse megjelenik a New Yorker-ben. Serenában itt újra felébred a féltékenység, és egy nagyon drága ajándékot vesz Dannek. Végül megbeszélik, hogy 50 dollár értékben vesznek ajándékot egymásnak. Mivel Serena a karácsonyt egy hotelben tölti, Dannek az-az ötlete támad, hogy karácsonyfát állít neki a lakosztályukban. Serena pedig havazást csinál, és végre együtt töltik az éjszakát. Egy alkalommal, amikor néhány diák, beleértve Serenát is, betörnek az iskola uszodájába, és buliznak. Serena ennek örömére Dannek is telefonál, aki hamarosan megjelenik Vanessával. Egy baleset során egy fiú majdnem belefullad a vízbe, és az igazgató mindenkit egyesével kérdezget, Dan helyzete nem a legjobb, de Serena az utolsó pillanatban bevall mindent. Georgina feltűnésével, minden megváltozik. Serena folyamatosan hazudozik Dannek, mert nem akarja, hogy tudomást szerezzen a múltjáról, Georgináról. Az érettségin sem jelenik meg. Georgina azonban megtalálja Serena egyetlen gyengepontját, Dant. Ráakaszkodik, Sarah néven megpróbálja behálózni. Sarah és Dan kapcsolata egyre mélyebb, de sajnos Serena és Dan egyre távolodik egymástól. Végül Serena nem bírja tovább, és elmondja Blairnek az igazat, aki úgy dönt, hogy segít neki megleckéztetni Serenát. Amikor Serena elszánja magát, hogy elmondja az igazat Dannek, ott találja Georgie-t. Végül bevall mindent, de Dan nem épp úgy fogadja a dolgokat, ahogy szeretné. Az esküvőn, Dan eldönti, hogy szakít Serenával, mert nem bírja tovább ezeket a dolgokat. A nyár beköszöntével Dan és Vanessa együtt festenek, és mindketten túl vannak egy szakításon, és még egyikük sem tud beszélni a másiknak, arról mi is történt velük, de a nyár folyamán lesz rá alkalmuk.