Serena van der Woodsen
Dan azóta szerelmes Serenába, amikor egy bulin igaz csak egy mondatot, de beszéltek egymással. Nem is remélte, hogy valaha együtt lesz vele. Az első részben végül megtörik a jég és randiznak, végül kisebb zökkenőkkel, de beindul a kapcsolatuk. Szinte az évad folyamán járnak. A kapcsolatuk akkor romlik meg, amikor Georgina feltűnik, és Serena elkezd hazudozni Dannek. A fiú így szakít vele. Az esküvőn Dan végleg szakít Serenával, annak ellenére, hogy szereti, és tudja az igazságot. A második évad elején ismét összejönnek, de a Georgina-s ügyről nem beszélnek. Az áramszünet idején kénytelenek megbeszélni, és rájönnek, hogy akármennyire szeretik egymást, nem lesz nekik együtt jó, és szakítanak.

• Első kapcsolat:

Kezdete: Pilot c. rész

Szakítás: Woman On the Verge c. rész (ok: Dan megelégeli, hogy Serena hazudozik neki, valamint azt hiszi, hogy megcsalta)

• Második kapcsolat:
Kezdete: Summer Kind of Wonderful c. rész

Szakítás: The Dark Night c. rész (ok: Rájönnek arra, hogy más világban élnek, igaz szeretik egymást, de együtt nekik nem megy)

Georgina Sparks
Georgina Sparks egy nagyon veszélyes lány Serena múltjából. Miután rájön arra, hogy Serena meg szeretne változni, és nem szeretné azt folytatni a múltat, megfogadja, hogy bosszút áll Serenán. Így ráveti magát Danre, addig játszadozik a szálakkal, amíg nem sikerül a terve. Valószínűleg lefeküdt Dannel, de másnap miután megtudja az igazat Serenától szakít Georgieval, és Blair segítségével megleckézteti.