Serena van der Woodsen
Nate már gyerek kora óta ismerte Serenát, és mindig is vágyott, hogy együtt legyen vele. Egy esküvő alkalmával, mikor a lány nagyon berúgott lefeküdtek egymással. Másnap a lány váratlanul elment a városból. Mikor egy év múlva visszatért Nateben ismét fellángoltak a régi érzések. Mikor azonban szakított Blairrel, a fiú rejött, hogy Blairt szereti, Legutóbb akkor látjuk őket együtt, mikor a nyáron Hamptonsban együtt "elmélkednek"

Blair Waldorf
Blair és Nate már az idők kezdete óta ismeri egymást, és már nagyon rég együtt járnak. A fiú azonban mindig is Serenára vágyott, aki Blair legjobb barátnője. Akkor szakítanak, mikor Blair megtudja, hogy Nate még mindig Serenát szereti. Miután külön töltenek egy kis időt, Nate rájön, hogy szereti Blairt. Az álarcos bálon ki is békülnek, és végre el is töltik az első szerelmes éjszakájukat együtt. Blairt azonban Chuck fenyegeti, hogy elmondja Natenek, hogy valójában ő vette el a szüzességét. Mikor ezt Nate megtudja szakítanak.

• Első kapcsolat:
Kezdete: Első rész előtt (Már az óvoda óta együtt jártak)
Szakítás: Victor, Victrola c. rész (ok: Blair megtudja, hogy Nate még mindig gondol Serenára) 

• Második kapcsolat:
Kezdete: Hi, Society c. rész
Szakítás: School Lies c. rész (ok: Chuck megfenyegette Blairt, hogy ha nem szakít Natettel, elmondja neki a titkos viszonyukat)

• Harmadik kapcsolat:
Kezdete: School Lies c. rész
Szakítás: The Thin Line Between Chuck and Nate c. rész (ok: Nate megtduaj, hogy Chuck és Blair lefeküdtek)

Vanessa Abrams
Miután Nate és Blair szakítottak, az érettségi időszakában Nate megismeri Vanessát, Dan legjobb barátját. Egészen pontosan Nate kölcsön akar adni Dannek pár könyvet az érettségire, és ott van Vanessa is. Nate az egyik könyvében felejti egyik rövidke írását, amiben kifejti, milyen nehéz most neki, az apja miatt, és Vanessa elolvassa. A lány az írás alapján rájön, hogy Nate igen is értelmes fiú, és nem üres fejű, mint korábban hitte. Vanessa tálkozóra hívja Natet, és aznap este elmennek randizni. Másnap Nate ráveszi Vanessát, hogy írja meg ő is az érettégit, hiszen minden minta feladat sort jól oldott meg a lány. Egy ideig együtt járnak, majd a nyár előtt szakítanak.

• Első kapcsolat:
Kezdete: Desperately Seeking Serena c. rész
Szakítás: Much "I Do" About Nothing c. rész (ok: Nate úgy érezte, hogy most túl sok minden történt, és kel egy kis szünet)

• Második kapcsolat:
Kezdete: The Dark Nigth c. rész
Szakítás: Tha Dark Night c. rész (ok: Vanessa rájön, hogy Nate lefekszik Catherine-nel)

Catherine Mason:

Catherine Mason egy 40-es éveiben járó unatkozó Upper East Side-i feleség, aki ha akar valamit, az biztos, hogy megkapja. Titkos kapcsolatot folytat Nate-tel, és rájön, hogy az apja Dominikára menekült. Megfenyegette, hogy elárulja az FBI-nak, ha nem folytatják a kapcsolatot. Végül Blair megmenti Nate-tet, mert tudomására jut, hogy Catherine a mostohafiával, Marcus-szal is titkos kapcsolatot folytat. 

• Első kapcsolat:

Kezdete: Summer, Kind of Wonderful c. rész

Szakítás: The Ex-Files c. rész (ok: Blair megfenyegeti Catherine-t, hogy elmondja a férjének, hogy a mostohafiával is kapcsolata van)

Jordan Steele:

Igazából Nate csak kavart ezzel a Yale-re járó lánnyal a New Heaven Can Wait c. részben.

Jenny Humphrey:
Valószínűleg egy fellángolás lehetett Nate részéről, hiszen amikor Dan rájött arra, hogy Nate, hogy is él, úgy döntött, hogy befogadja hozzájuk. Ekkor került bizalmasabb viszonyba Jennyvel, és kezdett el féltékenykedni. A jótékonysági esten, azonban Dan számára is kiderül, hogy Nate és Jenny járnak, ezt viszont nem nézi jó szemmel, és elküldi a házukból, és ezzel együtt Jenny és Nate kapcsolatának is vége.

• Első kapcsolat:
Kezdete: Pret-a-Poor-J c. rész

Szakítás: There Might Be Blood c. rész (ok: Dan rájön, hogy Nate és Jenny együtt vannak, és ezt nem nézi jó szemmel.)