Jenny Humphrey, az egykori rock banda énekesének, Rufus Humphrey második gyermeke. Bátyjával Dan-nel jó kapcsolatban vannak. A Humphrey család teljesen más, mint az Upper East Side-on élő elit családok, nem is ott laknak, hanem Williamsburg-ben Brooklyn-ban, élnek, egy elhanyagolt tűzoltóházban. Jenny jól tudja, hogy szegény, ezért mindenféle „csellel” megpróbál bekerülni az UES-i fiatalok fényűző életébe. Már a történet elején fontos szerephez jut Blair-nél. Jenny-t kéri fel, hogy csinálja meg a Kiss on the Lips parti meghívóit, cserébe munkájáért, ő is elmehet a bulira. A Blair és „udvarhölgyei”, Kati, és Isabel a Met lépcsőin nézegetik, amikor Serena is megjelenik. Szeretné tudni, hogy mikor lesz a parti, de Blair burkoltan közli vele, hogy nem lesz olyan könnyű visszailleszkednie, így a buliba sem jöhet el. Jenny nagyon boldog, hogy elmehet a bálba, így gyorsan a Bendel’s-be siet, hogy ruhát próbáljon magának, ahová Dan-t is elhívja, hogy melyik ruha lenne neki a megfelelőbb. Csakhogy nem csak Dan-nel találkozik. Serena és Eric is a Bendel’s-be indulnak miután megszöktette Ericet a központból. Találkoznak Jennyvel, és a lány titokban odaad egy meghívót Serenának is. Végül Jenny úgy dönt, hogy a ruhát a bulira megvarrja, és közben rábeszéli Dan-t, hogy keresse meg Serenát a Palace hotelben. A buli-t Jenny egyre jobban várja, hiszen egy lépés lehet neki Blair világához. A partin Jenny nagy benyomást kelt, legfőképp Chuck-on. Invitálja egy kis „beszélgetésre”. A naiv Jenny elfogadja Chuck ajánlatát. A tetőn azonban minden kiderül, hogy valójában mit is akart Chuck. Szerencsére Dan épp időben érkezik, és sikerül megmentenie a kishúgát Chuck-tól. A buli után Jenny szeretné tudni, hogy Chuck miket is mondott róla, ezért meglátogatja Blairt, aki rájön arra, hogy Jenny jó kis segítő lehetne neki, és fontos információkat is megtudhat tőle, ezért neki ajándékoz egy ruhát, és így sikerül „megvásárolnia” Jenny hűségét. Az Ivy-hét folyamán, Dan-re nagy nyomás nehezedik, de ezt Jenny csak tovább tetézi a kis bosszantásával. A rendezvényen jó barátok lesznek Eric-kel, aki elmondja neki, hogy miért is került az Ostroff központba. Blair bosszúja szépen sikerül, hiszen Serena, hogy védje a családját, felvállalja, hogy őt kezelték a központban, Jenny rögtön elmondja Dan-nek, akinek ezután rögtön megváltozik a véleménye Serenáról. Blair Waldorf minden évben rendez egy pizsibulit, ami arról híres, hogy minden évben egyre durvább. Serena azonban lemondja az estét, hiszen Dan-nel van randija, ezért Blair kicsi Jenny Humphrey-t választja, és megbeszéli a többi lánnyal, hogy ezt a bulit Jenny soha nem felejti el. Boldogan készül az estére, viszi a hálózsákját is, de amikor megérkezik Blairhez, mintha egy mennyország fogadná. Gyönyörű ruhát kap az estére, és Blair kedvenc játékát a felelsz vagy mersz-t kezdenek játszani érdekes módon. Blair azt találja ki Jenny-nek, ha már olyan jóban vannak Eric-kel, hogy szabadítsa ki, amiben ő is segít. Később Eric-kel együtt egy bárba mennek tovább bulizni, de egy kis baj történik, mert a játékkal túl messzire mennek, és egy vőlegényt is belevonnak a játékba. Az utolsó próbatétel Jenny számára, csak később következik. Blair anyjának a boltjából egy ruhát kell kihoznia, de Blair arról elfelejtett szólni, hogy be van riasztva az egész épület, és végül Jenny belesétál a csapdába. Szerencsére kivágja magát a helyzetből, a rendőrnek azt hazudja, hogy ő Blair, és csak a ruhát szerette volna hazavinni, az anyját fel is hívhatja. Az éjszaka végén Jenny diadalmasan beállít Blairhez és közli vele, a ruhát megtartja, és nem alszik ott Blairnél. Jenny persze továbbra is be szeretne kerülni az Upper East Side lenyűgöző életébe, és így tovább segít Blair. Elhozza az álarcosbálra a ruhát, a kiegészítőit, cserébe csak annyit vár, hogy elmehessen ő is, de Blair tájékoztatja, hogy ő még nem mehet el. Szomorúan megy haza, ahol találkozik Vanessával. Rábeszéli, hogy ne hagyja magát, és ha ő el akar menni arra a buliba, akkor menjen el. Segít neki ruhát szerezni. A bulin eleinte senki nem ismeri fel, még Chuck sem, így itt az alkalom, hogy bosszút álljon a fiút. Ügyes trükkel felcsalja a tetőre, ruha nélkül és kizárja. A buli vége felé Jenny és Serena a mosdóban találkoznak, és megbeszélik, hogy maszkot cserélnek, valamint Serena odaadja a fekete szőrme felsőjét, hogy ne fázzon. Ezzel a kis cserével Nate, összekeveri őket, és Serena helyett Jennynek vall szerelmet, és a végén megcsókolja. Az összezavarodott Jenny rögtön elfut, de Blair-rel is találkozik, és a lány végén rájön, hogy Jenny is ott volt a bálon. Másnap Blair közli vele, hogy a titkokat mindennél jobban utálja, és ha jót akar, magának többször ne forduljon elő. Még egy titkot is elmond neki, hogy az este folyamán Nate meg fogja kérni a kezét, de Jenny nem bírja tovább és elmond mindent Blairnek ami Nate és közte történt. Blair ekkor nagyon megharagszik Jennyre és többé látni sem akarja. Lassan közeledik Blair 17. szülinapja, ezért partit rendeznek. Jenny úgy dönt, hogy elmegy, és még egyszer megpróbál bocsánatot kérni Blairtől, de találkozik Nate-tel, aki elmeséli neki, hogy mi is bántja, és a végén megölelik egymást, amit egy lány lefényképez. Gossip Girl rögtön küldi tovább mindenkinek, és ismét botrány lesz. A hálaadás ünneplését a Humphrey és a van der Woodsen család együtt tölti. Érdekes titokra derül fény. Kiderül, hogy Lily volt Rufus első nagy szerelme, és ők ketten régen egy pár voltak, valamint Alison nem igazán szereti Lily-t. Végül megbeszélik, hogy a házasságukat megmentik, és így Lily és Rufus nem találkoznak többet. Látszólag fennáll a családi béke, de karácsonykor minden világossá válik, amikor Dan elolvassa Alison szeretőjének a levelét. Végül Alison elmegy. Jenny rájön, hogy Blair nem akar neki semmi jót. Egy beszélgetés folyamán Jenny meghallja, amint Dan és Serena arról beszél, hogy Blair lefeküdt Chuck-kal. Amikor a Gossip Girl továbbküldi Chuck üzenetét, Nate először nem akarja elhinni, de amikor Jennyvel beszél, akkor minden kiderül. Ezzel a húzásával Jenny letaszította Blair a trónjáról. Az összes barátnője elfordult tőle, és mindenki Jenny-t részesítette előnyben, Blir azonban nem hagyja ennyiben, és megpróbálja visszafoglalni a helyét. Beszél Rufus-szal, hogy rendezhetne egy bulit Jenny szülinapjára. Elég érdekes bulit rendez, ahol kiderül Jenny újdonsült barátnői számára, hogy kicsi J ellopott egy igen értékes ruhát. Abban a percben úgy nézett ki, hogy Blair nyeri meg a csatát, de amikor Jenny elviszi magával Nate-et a bárba, ahol a többi lány van (az egyiknek nagyon tetszik Nate) mindenki úgy véli, hogy az a ruha, amit Jenny elméletileg ellopott, csak elveszett. Időközben Jenny megismerkedik Asher Hornsby-val, aki hatalmas ugrás lehet neki az UES-ra. Jenny készül az első hatalmas partijára, az apja tiltása ellenére is, amit sajnos később meg is fog bánni, mert Blair olyan dolgot tudott meg, amit fel is asznál Jenny ellen. Kiderül, hogy Asher és Eric szeretik egymást, így amit Jenny mondott, mind hazugság. Végül a Blair – Jenny harcot, megsemmisítéssel Blair nyeri, és Jenny teljesen összeomlik. Nem marad senkije, és még a családjával is összeveszett, a semmiért. Jenny megérti, Rufus-t, elfogadja büntetését, és a szobafogsága alatt, elkezd ruhákat tervezni. Végül egy divatcég felfigyel a ruháira, ami nem más, mint az Elenor Waldorf Design’s.