Jenny Humphrey, az egykori rock banda �nekes�nek, Rufus Humphrey m�sodik gyermeke. B�tyj�val Dan-nel j� kapcsolatban vannak. A Humphrey csal�d teljesen m�s, mint az Upper East Side-on �l� elit csal�dok, nem is ott laknak, hanem Williamsburg-ben Brooklyn-ban, �lnek, egy elhanyagolt t�zolt�h�zban. Jenny j�l tudja, hogy szeg�ny, ez�rt mindenf�le „csellel” megpr�b�l beker�lni az UES-i fiatalok f�ny�z� �let�be. M�r a t�rt�net elej�n fontos szerephez jut Blair-n�l. Jenny-t k�ri fel, hogy csin�lja meg a Kiss on the Lips parti megh�v�it, cser�be munk�j��rt, � is elmehet a bulira. A Blair �s „udvarh�lgyei”, Kati, �s Isabel a Met l�pcs�in n�zegetik, amikor Serena is megjelenik. Szeretn� tudni, hogy mikor lesz a parti, de Blair burkoltan k�zli vele, hogy nem lesz olyan k�nny� visszailleszkednie, �gy a buliba sem j�het el. Jenny nagyon boldog, hogy elmehet a b�lba, �gy gyorsan a Bendel’s-be siet, hogy ruh�t pr�b�ljon mag�nak, ahov� Dan-t is elh�vja, hogy melyik ruha lenne neki a megfelel�bb. Csakhogy nem csak Dan-nel tal�lkozik. Serena �s Eric is a Bendel’s-be indulnak miut�n megsz�ktette Ericet a k�zpontb�l. Tal�lkoznak Jennyvel, �s a l�ny titokban odaad egy megh�v�t Seren�nak is. V�g�l Jenny �gy d�nt, hogy a ruh�t a bulira megvarrja, �s k�zben r�besz�li Dan-t, hogy keresse meg Seren�t a Palace hotelben. A buli-t Jenny egyre jobban v�rja, hiszen egy l�p�s lehet neki Blair vil�g�hoz. A partin Jenny nagy benyom�st kelt, legf�k�pp Chuck-on. Invit�lja egy kis „besz�lget�sre”. A naiv Jenny elfogadja Chuck aj�nlat�t. A tet�n azonban minden kider�l, hogy val�j�ban mit is akart Chuck. Szerencs�re Dan �pp id�ben �rkezik, �s siker�l megmentenie a kish�g�t Chuck-t�l. A buli ut�n Jenny szeretn� tudni, hogy Chuck miket is mondott r�la, ez�rt megl�togatja Blairt, aki r�j�n arra, hogy Jenny j� kis seg�t� lehetne neki, �s fontos inform�ci�kat is megtudhat t�le, ez�rt neki aj�nd�koz egy ruh�t, �s �gy siker�l „megv�s�rolnia” Jenny h�s�g�t. Az Ivy-h�t folyam�n, Dan-re nagy nyom�s nehezedik, de ezt Jenny csak tov�bb tet�zi a kis bosszant�s�val. A rendezv�nyen j� bar�tok lesznek Eric-kel, aki elmondja neki, hogy mi�rt is ker�lt az Ostroff k�zpontba. Blair bossz�ja sz�pen siker�l, hiszen Serena, hogy v�dje a csal�dj�t, felv�llalja, hogy �t kezelt�k a k�zpontban, Jenny r�gt�n elmondja Dan-nek, akinek ezut�n r�gt�n megv�ltozik a v�lem�nye Seren�r�l. Blair Waldorf minden �vben rendez egy pizsibulit, ami arr�l h�res, hogy minden �vben egyre durv�bb. Serena azonban lemondja az est�t, hiszen Dan-nel van randija, ez�rt Blair kicsi Jenny Humphrey-t v�lasztja, �s megbesz�li a t�bbi l�nnyal, hogy ezt a bulit Jenny soha nem felejti el. Boldogan k�sz�l az est�re, viszi a h�l�zs�kj�t is, de amikor meg�rkezik Blairhez, mintha egy mennyorsz�g fogadn�. Gy�ny�r� ruh�t kap az est�re, �s Blair kedvenc j�t�k�t a felelsz vagy mersz-t kezdenek j�tszani �rdekes m�don. Blair azt tal�lja ki Jenny-nek, ha m�r olyan j�ban vannak Eric-kel, hogy szabad�tsa ki, amiben � is seg�t. K�s�bb Eric-kel egy�tt egy b�rba mennek tov�bb bulizni, de egy kis baj t�rt�nik, mert a j�t�kkal t�l messzire mennek, �s egy v�leg�nyt is belevonnak a j�t�kba. Az utols� pr�bat�tel Jenny sz�m�ra, csak k�s�bb k�vetkezik. Blair anyj�nak a boltj�b�l egy ruh�t kell kihoznia, de Blair arr�l elfelejtett sz�lni, hogy be van riasztva az eg�sz �p�let, �s v�g�l Jenny beles�t�l a csapd�ba. Szerencs�re kiv�gja mag�t a helyzetb�l, a rend�rnek azt hazudja, hogy � Blair, �s csak a ruh�t szerette volna hazavinni, az anyj�t fel is h�vhatja. Az �jszaka v�g�n Jenny diadalmasan be�ll�t Blairhez �s k�zli vele, a ruh�t megtartja, �s nem alszik ott Blairn�l. Jenny persze tov�bbra is be szeretne ker�lni az Upper East Side leny�g�z� �let�be, �s �gy tov�bb seg�t Blair. Elhozza az �larcosb�lra a ruh�t, a kieg�sz�t�it, cser�be csak annyit v�r, hogy elmehessen � is, de Blair t�j�koztatja, hogy � m�g nem mehet el. Szomor�an megy haza, ahol tal�lkozik Vaness�val. R�besz�li, hogy ne hagyja mag�t, �s ha � el akar menni arra a buliba, akkor menjen el. Seg�t neki ruh�t szerezni. A bulin eleinte senki nem ismeri fel, m�g Chuck sem, �gy itt az alkalom, hogy bossz�t �lljon a fi�t. �gyes tr�kkel felcsalja a tet�re, ruha n�lk�l �s kiz�rja. A buli v�ge fel� Jenny �s Serena a mosd�ban tal�lkoznak, �s megbesz�lik, hogy maszkot cser�lnek, valamint Serena odaadja a fekete sz�rme fels�j�t, hogy ne f�zzon. Ezzel a kis cser�vel Nate, �sszekeveri �ket, �s Serena helyett Jennynek vall szerelmet, �s a v�g�n megcs�kolja. Az �sszezavarodott Jenny r�gt�n elfut, de Blair-rel is tal�lkozik, �s a l�ny v�g�n r�j�n, hogy Jenny is ott volt a b�lon. M�snap Blair k�zli vele, hogy a titkokat mindenn�l jobban ut�lja, �s ha j�t akar, mag�nak t�bbsz�r ne forduljon el�. M�g egy titkot is elmond neki, hogy az este folyam�n Nate meg fogja k�rni a kez�t, de Jenny nem b�rja tov�bb �s elmond mindent Blairnek ami Nate �s k�zte t�rt�nt. Blair ekkor nagyon megharagszik Jennyre �s t�bb� l�tni sem akarja. Lassan k�zeledik Blair 17. sz�linapja, ez�rt partit rendeznek. Jenny �gy d�nt, hogy elmegy, �s m�g egyszer megpr�b�l bocs�natot k�rni Blairt�l, de tal�lkozik Nate-tel, aki elmes�li neki, hogy mi is b�ntja, �s a v�g�n meg�lelik egym�st, amit egy l�ny lef�nyk�pez. Gossip Girl r�gt�n k�ldi tov�bb mindenkinek, �s ism�t botr�ny lesz. A h�laad�s �nnepl�s�t a Humphrey �s a van der Woodsen csal�d egy�tt t�lti. �rdekes titokra der�l f�ny. Kider�l, hogy Lily volt Rufus els� nagy szerelme, �s �k ketten r�gen egy p�r voltak, valamint Alison nem igaz�n szereti Lily-t. V�g�l megbesz�lik, hogy a h�zass�gukat megmentik, �s �gy Lily �s Rufus nem tal�lkoznak t�bbet. L�tsz�lag fenn�ll a csal�di b�ke, de kar�csonykor minden vil�goss� v�lik, amikor Dan elolvassa Alison szeret�j�nek a level�t. V�g�l Alison elmegy. Jenny r�j�n, hogy Blair nem akar neki semmi j�t. Egy besz�lget�s folyam�n Jenny meghallja, amint Dan �s Serena arr�l besz�l, hogy Blair lefek�dt Chuck-kal. Amikor a Gossip Girl tov�bbk�ldi Chuck �zenet�t, Nate el�sz�r nem akarja elhinni, de amikor Jennyvel besz�l, akkor minden kider�l. Ezzel a h�z�s�val Jenny letasz�totta Blair a tr�nj�r�l. Az �sszes bar�tn�je elfordult t�le, �s mindenki Jenny-t r�szes�tette el�nyben, Blir azonban nem hagyja ennyiben, �s megpr�b�lja visszafoglalni a hely�t. Besz�l Rufus-szal, hogy rendezhetne egy bulit Jenny sz�linapj�ra. El�g �rdekes bulit rendez, ahol kider�l Jenny �jdons�lt bar�tn�i sz�m�ra, hogy kicsi J ellopott egy igen �rt�kes ruh�t. Abban a percben �gy n�zett ki, hogy Blair nyeri meg a csat�t, de amikor Jenny elviszi mag�val Nate-et a b�rba, ahol a t�bbi l�ny van (az egyiknek nagyon tetszik Nate) mindenki �gy v�li, hogy az a ruha, amit Jenny elm�letileg ellopott, csak elveszett. Id�k�zben Jenny megismerkedik Asher Hornsby-val, aki hatalmas ugr�s lehet neki az UES-ra. Jenny k�sz�l az els� hatalmas partij�ra, az apja tilt�sa ellen�re is, amit sajnos k�s�bb meg is fog b�nni, mert Blair olyan dolgot tudott meg, amit fel is aszn�l Jenny ellen. Kider�l, hogy Asher �s Eric szeretik egym�st, �gy amit Jenny mondott, mind hazugs�g. V�g�l a Blair – Jenny harcot, megsemmis�t�ssel Blair nyeri, �s Jenny teljesen �sszeomlik. Nem marad senkije, �s m�g a csal�dj�val is �sszeveszett, a semmi�rt. Jenny meg�rti, Rufus-t, elfogadja b�ntet�s�t, �s a szobafogs�ga alatt, elkezd ruh�kat tervezni. V�g�l egy divatc�g felfigyel a ruh�ira, ami nem m�s, mint az Elenor Waldorf Design’s.