Charles Bass, vagy ismertebb nev�n, Chuck, Bart Bass egyetlen fia. Chuck, mint a t�bbi Upper East Side-i fiatal hozz� szokott a f�ny�z�shez, �s a gazdags�ghoz, a n�k�z, �s hogy mindent megkap, amit csak akar. Legjobb bar�tja Nate, �s �gy � is az UES „kr�mje”. Serena visszat�rt�vel Chuck el�rkezettnek l�tja az alkalmat, hogy Serena legyen k�vetkez� �ldozata. Megpr�b�lja beh�l�zni, de nem siker�l neki. �gy k�zli Seren�val, hogy tudja mi t�rt�nt a Sepherd esk�v�n k�zte, �s Nate k�z�tt. Blair Kiss on the Lips partij�n megpillantja kicsi Jenny-t, aki felkelti Chuck �rdekl�d�s�t. R�gt�n elkezdi f�zni a l�nyt, �s felh�vja a tet�re, azzal az indokkal, hogy ott sokkal jobban tudnak besz�lgetni, nincs nagy zaj. Persze Chuck nem csak besz�lgetni szeretne, de Dan �pp id�ben �rkezik, hogy megmentse Jennyt Chuckt�l. Viszonz�sk�pp, hogy kikezdett h�g�val, bever Chucknak egy j� nagyot. A Kiss on the Lips parti ut�n az eg�sz UES �lete felfordul. Chuck m�snaposan �bred a Palace Hotelben a lakoszt�ly�ban, k�t pinc�rn�vel, valamint Nate-tel. Chuck apja, Bart minden �vben rendez egy vill�sreggelit alap�tv�nya sz�m�ra, amire mindenki hivatalos, aki sz�m�t, valamint itt pr�b�lja Chuckot beinvit�lni a „t�rsas�gba”. A vill�sreggelin megjelenik Serena, Blair ellens�ge, �s Dan, Chuck ellens�ge is. A reggeli v�g�n a k�t „gonosz” �gy alak�tja, hogy f�ny der�lj�n Serena titk�ra Dan el�tt is, �s �gy t�nkreteszik kapcsolatukat. Az Ivy-h�t megkezd�d�s�vel, Chuck �s Blair tov�bb folytatj�k a bossz�j�kat. Chuck egy v�letlen sor�n lef�nyk�pezi Seren�t, amint megl�togatja Eric-et az Ostroff k�zpontban, de ebb�l Chuck �s Blair semmit sem tudnak. A rendezv�nyen (amit az Ivy-h�t v�g�n szoktak tartani) Blair burkoltan k�zli Seren�val, hogy tudja, hov� j�r, �s az eg�sz egyetemi k�ld�tts�g el�tt lej�ratja, hogy a l�ny csak egy drogos. V�g�l persze minden kider�l. Chuck a partik embere, ez�rt �gy d�nt, meg�nnepli, az Ivy-hetet. Mindenkit megh�v, de egy r�gi ismer�s arc felt�nik, akire Chuck nem is sz�m�tott. Carter Baizen is r�gebben az Upper East Side vil�g�hoz tartozott, am�g el nem kezdett utazni, de most visszat�rt. Chucknak persze nem nagyon tetszik, de mivel Nate haverja, ez�rt megh�vja a buliba. V�g�l elt�n�ik, de Natenek megeml�t egy helyet, ahol m�g jobb buli van, mint Chuckn�l. Nate az este folyam�n el is megy, de k�s�bb kider�l Carter csak az�rt h�vta el Chuckt�l, hogy fizessen nekik. Chuck szerencs�re kiszabad�tja, �s megfenyegeti Cartert, hogy nem jelenti fel, ami�rt ellopta t�le az �r�j�t, de akkor hagyj�k b�k�n bar�tj�t. Az UES-on sok dolog a bulik mellett sz�l. Mindenki k�sz�l az �larcosb�lra. Chuck �rd�gnek �lt�zve v�rja k�vetkez� �ldozat, amikor megpillant egy rejt�lyes l�nyt, aki nem m�s, mint Jenny. �gy d�nt, visszaadja Chucknak amit vele akart tenni, �s �gyesen a tet�re h�vja, ruha n�lk�l �s ott hagyja a tet�n. A buli v�g�re siker�l lejutnia onnan. Chucknak hatalmas �tlete t�mad. Szeretne egy burleszk b�rt nyitni, a Victrol�t. El�sz�r Bart j� �tletnek l�tja, de amikor megl�tja, mit akar a fia tenni a p�nz�vel, ellenzi a dolgot, �s egy fiatal n� t�rsas�g�ban elmegy. K�s�bb Bart meggondolja mag�t, �s azzal a fiatal n�vel t�r vissza, akir�l kider�l, hogy �p�t�szm�rn�k, �s csak felm�rni j�tt a ter�letet. Chuck megh�vta a bar�tait is, de csak Blair megy el feld�ltan, miut�n szak�tott Nate-tel. Egy kis ital ut�n felmegy a sz�npadra �s egy t�ncot ad Chucknak, aki m�g jobban oda lesz Blairt�rt, �s v�g�l a lim�ja h�ts� r�sz�ben, Blair lefekszik Chuckkal. M�snap rendezik Blair 17. sz�linapi bulij�t, �s nagyon megb�nta, hogy lefek�dt Chuckkal. Ellens�gesen viselkedik vele, de k�zben megpr�b�l kib�k�lni Nate-tel is. A partin Blair v�rja Nate h�v�s�t, de Chuck k�zli vele, ha Nate fel is fogja h�vni, az csak az�rt lesz, mert a sz�lei ezt szeretn�k, hiszen az anyja ki akar sz�llni Nate apja v�llalkoz�s�b�l. A bulin der�l, ki, hogy Chuck szerelmes Blairbe, �s az este folyam�n megaj�nd�kozza, egy nagyon dr�ga gy�m�nt nyakl�nccal, majd Blair Chuckkal vigasztal�dik. Blair �s Chuck �lvezik a titkos kapcsolatukat, de az els�b�loz�si id�szak megkezd�d�s�vel, Nate r�j�n, hogy m�g mindig Blairt szereti, �s arra k�ri, hogy menjenek egy�tt. Blair beleegyezik, de csak �gy, mint bar�tok. K�zbe arra is r�j�n, hogy Blair valakivel randizgat, �s arra k�ri Chuckot, hogy der�tse ki, ki is lehet a titokzatos h�dol�, v�g�l Chuck �gyesen Carterre tereli a gyan�t. A b�lon Nate nem b�rja elviselni, �s beh�z egyet Carternek. Blair r�j�n, hogy az eg�sz Chuck m�ve, �s szak�t vele v�g�rv�nyesen, �s �sszej�n Nate-tel. Chuck megl�tja �ket, �s �sszet�rik a sz�ve, �s „elmenek�l” Monac�ba. Blair k�ts�gbeesetten pr�b�lja el�rni, hogy nehogy mondjon valamit Natenek. Kar�csony est�j�n kap egy �zenetet Chuckt�l, nem mondd semmit senkinek, de egy k�pet is k�ld�tt, amin Nate-tel van a monac�i hotelj�kben. Megfenyegeti Blairt, ha nem tartja mag�t t�vol Nate-t�l, akkor mindent elmond neki. V�g�l Blair nem tartja be, ez�rt Chuck kit�lal, �s az �zenetet elk�ldi a Gossip Girl-nek, aki r�gt�n tov�bbk�ldi mindenkinek. Ezzel Chuck t�nkretette Blair eg�sz vil�g�t, mindenkit elvesztett maga mell�l, kiv�ve Seren�t. Chuck is elvesztette legjobb bar�tj�t. Mivel Bart eljegyezte Lilyt a k�t csal�d, egy�tt lakik. Chuck megpr�b�lja Seren�t ideges�teni, ami siker�l is, hiszen olyannal v�dolja, amit nem is � tett. V�g�l kider�l, hogy Georgina k�ldte az aj�nd�kokat, v�g�l kider�l, hogy Serena mi�rt is ment el egy �ve. V�g�l, hogy Seren�nak seg�tsenek Blair �s Chuck kib�k�l. Az esk�v�n pedig �jra �sszej�nnek. A ny�ron, egy�tt akarnak nyaralni, de amikor az apja visszat�r a n�sz�tj�r�l, megdics�ri fi�t, hogy mennyire b�szke r�, hogy l�tja rajta, hogy m�sok �rzelmeit is n�zi nem csak a saj�tj�t. Ezek a szavak annyira hatottak Chuckra, hogy a lak�sfel�j�t� l�nnyal, ott maradnak a hotelben, kettesben, hogy „megbesz�lj�k” milyen is legyen Chuck szob�ja.