Charles Bass, vagy ismertebb nevén, Chuck, Bart Bass egyetlen fia. Chuck, mint a többi Upper East Side-i fiatal hozzá szokott a fényűzéshez, és a gazdagsághoz, a nőköz, és hogy mindent megkap, amit csak akar. Legjobb barátja Nate, és így ő is az UES „krémje”. Serena visszatértével Chuck elérkezettnek látja az alkalmat, hogy Serena legyen következő áldozata. Megpróbálja behálózni, de nem sikerül neki. Így közli Serenával, hogy tudja mi történt a Sepherd esküvőn közte, és Nate között. Blair Kiss on the Lips partiján megpillantja kicsi Jenny-t, aki felkelti Chuck érdeklődését. Rögtön elkezdi fűzni a lányt, és felhívja a tetőre, azzal az indokkal, hogy ott sokkal jobban tudnak beszélgetni, nincs nagy zaj. Persze Chuck nem csak beszélgetni szeretne, de Dan épp időben érkezik, hogy megmentse Jennyt Chucktól. Viszonzásképp, hogy kikezdett húgával, bever Chucknak egy jó nagyot. A Kiss on the Lips parti után az egész UES élete felfordul. Chuck másnaposan ébred a Palace Hotelben a lakosztályában, két pincérnővel, valamint Nate-tel. Chuck apja, Bart minden évben rendez egy villásreggelit alapítványa számára, amire mindenki hivatalos, aki számít, valamint itt próbálja Chuckot beinvitálni a „társaságba”. A villásreggelin megjelenik Serena, Blair ellensége, és Dan, Chuck ellensége is. A reggeli végén a két „gonosz” úgy alakítja, hogy fény derüljön Serena titkára Dan előtt is, és így tönkreteszik kapcsolatukat. Az Ivy-hét megkezdődésével, Chuck és Blair tovább folytatják a bosszújúkat. Chuck egy véletlen során lefényképezi Serenát, amint meglátogatja Eric-et az Ostroff központban, de ebből Chuck és Blair semmit sem tudnak. A rendezvényen (amit az Ivy-hét végén szoktak tartani) Blair burkoltan közli Serenával, hogy tudja, hová jár, és az egész egyetemi küldöttség előtt lejáratja, hogy a lány csak egy drogos. Végül persze minden kiderül. Chuck a partik embere, ezért úgy dönt, megünnepli, az Ivy-hetet. Mindenkit meghív, de egy régi ismerős arc feltűnik, akire Chuck nem is számított. Carter Baizen is régebben az Upper East Side világához tartozott, amíg el nem kezdett utazni, de most visszatért. Chucknak persze nem nagyon tetszik, de mivel Nate haverja, ezért meghívja a buliba. Végül eltűníik, de Natenek megemlít egy helyet, ahol még jobb buli van, mint Chucknál. Nate az este folyamán el is megy, de később kiderül Carter csak azért hívta el Chucktól, hogy fizessen nekik. Chuck szerencsére kiszabadítja, és megfenyegeti Cartert, hogy nem jelenti fel, amiért ellopta tőle az óráját, de akkor hagyják békén barátját. Az UES-on sok dolog a bulik mellett szól. Mindenki készül az álarcosbálra. Chuck ördögnek öltözve várja következő áldozat, amikor megpillant egy rejtélyes lányt, aki nem más, mint Jenny. Úgy dönt, visszaadja Chucknak amit vele akart tenni, és ügyesen a tetőre hívja, ruha nélkül és ott hagyja a tetőn. A buli végére sikerül lejutnia onnan. Chucknak hatalmas ötlete támad. Szeretne egy burleszk bárt nyitni, a Victrolát. Először Bart jó ötletnek látja, de amikor meglátja, mit akar a fia tenni a pénzével, ellenzi a dolgot, és egy fiatal nő társaságában elmegy. Később Bart meggondolja magát, és azzal a fiatal nővel tér vissza, akiről kiderül, hogy építészmérnök, és csak felmérni jött a területet. Chuck meghívta a barátait is, de csak Blair megy el feldúltan, miután szakított Nate-tel. Egy kis ital után felmegy a színpadra és egy táncot ad Chucknak, aki még jobban oda lesz Blairtért, és végül a limója hátsó részében, Blair lefekszik Chuckkal. Másnap rendezik Blair 17. szülinapi buliját, és nagyon megbánta, hogy lefeküdt Chuckkal. Ellenségesen viselkedik vele, de közben megpróbál kibékülni Nate-tel is. A partin Blair várja Nate hívását, de Chuck közli vele, ha Nate fel is fogja hívni, az csak azért lesz, mert a szülei ezt szeretnék, hiszen az anyja ki akar szállni Nate apja vállalkozásából. A bulin derül, ki, hogy Chuck szerelmes Blairbe, és az este folyamán megajándékozza, egy nagyon drága gyémánt nyaklánccal, majd Blair Chuckkal vigasztalódik. Blair és Chuck élvezik a titkos kapcsolatukat, de az elsőbálozási időszak megkezdődésével, Nate rájön, hogy még mindig Blairt szereti, és arra kéri, hogy menjenek együtt. Blair beleegyezik, de csak úgy, mint barátok. Közbe arra is rájön, hogy Blair valakivel randizgat, és arra kéri Chuckot, hogy derítse ki, ki is lehet a titokzatos hódoló, végül Chuck ügyesen Carterre tereli a gyanút. A bálon Nate nem bírja elviselni, és behúz egyet Carternek. Blair rájön, hogy az egész Chuck műve, és szakít vele végérvényesen, és összejön Nate-tel. Chuck meglátja őket, és összetörik a szíve, és „elmenekül” Monacóba. Blair kétségbeesetten próbálja elérni, hogy nehogy mondjon valamit Natenek. Karácsony estéjén kap egy üzenetet Chucktól, nem mondd semmit senkinek, de egy képet is küldött, amin Nate-tel van a monacói hoteljükben. Megfenyegeti Blairt, ha nem tartja magát távol Nate-től, akkor mindent elmond neki. Végül Blair nem tartja be, ezért Chuck kitálal, és az üzenetet elküldi a Gossip Girl-nek, aki rögtön továbbküldi mindenkinek. Ezzel Chuck tönkretette Blair egész világát, mindenkit elvesztett maga mellől, kivéve Serenát. Chuck is elvesztette legjobb barátját. Mivel Bart eljegyezte Lilyt a két család, együtt lakik. Chuck megpróbálja Serenát idegesíteni, ami sikerül is, hiszen olyannal vádolja, amit nem is ő tett. Végül kiderül, hogy Georgina küldte az ajándékokat, végül kiderül, hogy Serena miért is ment el egy éve. Végül, hogy Serenának segítsenek Blair és Chuck kibékül. Az esküvőn pedig újra összejönnek. A nyáron, együtt akarnak nyaralni, de amikor az apja visszatér a nászútjáról, megdicséri fiát, hogy mennyire büszke rá, hogy látja rajta, hogy mások érzelmeit is nézi nem csak a sajátját. Ezek a szavak annyira hatottak Chuckra, hogy a lakásfelújító lánnyal, ott maradnak a hotelben, kettesben, hogy „megbeszéljék” milyen is legyen Chuck szobája.