Vanessa Abrams, művész szülők második lánya. Már gyerekkora óta ismeri Dan-t és az egész Huphrey családot, jó kapcsolatuk van. Dannal hosszabb ideig jártak, de megszakadt, amikor a családjával Vermontba költöztek. Azonban egy évvel, miután elköltöztek Vanessa, Dan nagy meglepetésére visszajön, és zenész nővéréhez, Ruby-hoz költözik, hogy itt fejezhesse be az iskolát. Ott szeretné folytatni Dannal, ahol annak idején abbahagyták, de addigra Dan már Serenával randizgat. Dannal először csak barátok, majd estére terveznek egy mozit, ahol Vanessa be akarta vallani, hogy ő még mindig szereti, és részben miatta is jött vissza. Dan a „randijukat” lemondja, egy béna indokkal, hogy tanulnia kell, hiszen jövő héten nagy dolgozatot írnak, de igazság szerint a bálba siet, hogy Serenát kiengesztelje, és elmondja neki, hogy mennyire kedveli. Ezzel párhuzamosan Vanessa már a házukban várta, hogy végre mehessenek a moziba, de Rufus burkoltan közli vele, hogy Dan-t annak idején, csúnyán megbántotta. Közben hazaérkezik Jenny is, aki nagyon szomorú, hiszen titokban azt remélte, ha segít Blairnek beszerezni az álarcosbálra a kellékeket, akkor elmehet a bálba. Vanessa siet a segítségére, és bíztatja, hogy szálljon szembe Blair-rel. Szereznek Jennynek ruhát és álarcot, és sikerül bejuttatnia a hátsó ajtónál, de véletlenül nála marad Jenny kulcsa, ezért elindul, hogy megkeresse. Jenny helyett azonban Dan-t látja, miközben épp megcsókolja Serenát, akik meglátják őt is. Nagy galiba keletkezik a „szerelmesek” között. Vanessa szembesíti Dant hazugságával, és hogy azt mondta neki, hogy szereti. A dolgot nem sikerül tisztázni, mert Vanessa elfut. Este V bocsánatot kér Dantől és barátok maradnak. Serena és Vanessa láthatóan nem kedvelik egymást annyira. Vanessa valahogy mindig rossz időpontban látogatja meg Dant. Késöbb visszajut Serenához, hogy Vanessa mindent hamarabb tud meg. Ez Blair buliján sikerül megbeszélniük, és végre Serena és Vanessa is talál magának közös programot, a Guitar Hero-t, végül elindul köztük egy barátság. Így karácsonykor besegít Serennának ajándékot készíteni, amit Blair nem néz jó szemmel, mert ő azt hiszi, hogy ezzel a segítséggel vissza akarja hódítani Dant, és ezt el is mondja Vanessának, aki el is megy rögtön. Vanessa egyik nagy hobbija a filmezés, szeretne egyszer híres lenni ebben a szakmában. Szabadidejében sok időt tölt filmezéssel. Épp amikor a diákok egy része betör az iskola uszodájába, hogy bulizzanak, és megsérül egy srác sikerül felvennie, amint Chuck elveszi a kulcsot az asztalról, majd amikor büntetésre ítéli z iskola a jelenlévő diákokat felveszi, amint Blair és Chuck beszélgetnek kis románcukról, hogy nyugodtan valljon be mindent Nate-nek, úgyis Blairnek fog hinni. Ezzel a felvétellel Vanessa sakkban tarthatta volna Blairt, és Chuck-ot. Mindketten megpróbálják megvesztegeni Vanessát, ki-ki a maga módján. Blair megfenyegeti, míg Chuck lefizeti, és Vanessa odaadja a neki a kazettát. Később azonban meglátogatja Blairt, és ad neki egy kazettát. Elmondja neki, hogy ez az eredeti, és látja, hogy szereti Nate-et. A Chucknak adott pénzből pedig alapítványt nyitott tinédzser herpeszesknek, a kazettán pedig nincs semmi. Végül Blair, hogy ne legyen az adósa Vanessának, egy évre kifizeti a házat, amit bérelnek. Vanessa az iskola mellett egy Brooklyn-i kávézóban dolgozik, ahol már többször is megfordult Rufus és Lily, valamint Dan is. Azonban Nate apja rehabilitációra került, és Nate szeret több órákat itt tölteni ebben a kávézóban, hogy gondolkozzon az életéről. Így találkozik először Dan-nel, majd végül Vanessával. Hamar összebarátkoznak, és egy randi után össze is jönnek. Nate unszolására V megírja az érettségit is. Georgina feltűnésével sok dolog megváltozik. Sarah néven behálózza Dant és Vanessát is. „Jó” barátok lesznek. Az igazságot megtudván, Nate közli Vanessával, aki felvilágosítja Georgie-t, hogy most még megmagyarázhatja a dolgokat, később viszont már nem. Végül Georgina elnyeri büntetését. Lily és Bart esküvőjére Serena meghívta Dant míg Nate kísérőként Vanessát hozta. Blair még egyszer megpróbálja befeketíteni Vanessát, ami nem igazán sikerül, de Nate és Vanessa kapcsolat az esküvő után véget ér. Hiszen Nate egyedül marad családfőként gondokkal. Ahogy a nyár megkezdődik, Vanessa és Dan is együtt van, problémáikat megosztva egymással.