Elenor Waldorf, egy sikeres divattervező New York-ban, aki egyben Blair Waldorf édesanyja. Blair szívesen hordja a ruháit. Ezt már a történet elején láthattuk. Anyja szerint, a lánya a legjobb reklámja. Ez az is mutatja, hogy amikor egy lányt keresnek Elenor ruháinak a reklámozására, fényképezésre, akkor Blairt választja, csakhogy a szakértők szerint, a lány túl merev, görcsös, és vele nem lehet eladni ezeket a ruhákat. A beszélgetésnek Serena is fültanúja lesz véletlenül. Megpróbál mindent, hogy Blair egy kicsit feloldódjon, és jól sikerüljenek a képek. Kettőjüket együtt fényképezik le. Este a szakértők el is mondják Elenornak, hogy van egy kis gond, és mi lenne, ha a másik lányt választanák, hiszen róla süt az életvidámság. Elenor nagy nehezen, de beleegyezik, így másnap Serenát kezdik el fényképezni. Ez újabb vitát okoz a nemrég kibékült két barátnő között. Szerencsére Dan közbeavatkozásának köszönhetően, hogy az ő anyja milyen, Blair rájön Elenor csak a saját érdekeit nézi. Blair álarcosbáljával párhuzamosan Elenor is partit ad, cége tiszteletére, és mindenkit meghív. Ott beszéli meg Elenor a Kapitánnyal, hogy végezheti a munkálatokat a cégének a nyilvánosságra hozását illetően, valamint, ha majd (nemsokára) Blair és Nate eljegyzik egymást, odaadhatnák Nate dédnagyanyjának gyémánt gyűrűjét. Amíg az eljegyzést a két család tervezi, addig Blair megtudja mi is történt a bálon és szakítanak Nate-tel. Azzal, hogy Nate apjáról kiderült, hogy sikkasztással és lopással is vádolják Elenor ki akar szállni az üzletből. A van der Woodsen család és a Waldorf család hagyományokhoz híven a hálaadásokat együtt ünnepelték, azonban minden megváltozik ezen az ősszel. Hiszen Elenor, férje, Harold elhagyta őt egy 31 éves férfi modellért, Roman-ért. Ebben az évben Elenor úgy dönt egy partit rendez, ellentétben a tavalyi év meghitt kis családi összejövetellel. Nem akarja, hogy bármi is emlékeztesse férjére. Blair mérges is ezért az anyjára, de este mindent megbeszélnek. Kiderül, hogy Elenor megkapta a válási papírokat, valamint olyan nehéz azt aláírni a sok éves házasság után. Végül Blair-rel ketten töltik a hálaadás estét. Karácsonykor végre teljesül Blair álma, és hazajön apja. Csakhogy nem egyedül, hozza újdonsült szerelmét is, Romant. Így Blairnek nem marad más, minthogy borsot törjön Roman orra alá. A korcsolyapályához sétálva, egy férfi elkezd flörtölni Elenorral, aki nem nagyon veszi ezt észre. Később Blair és Elenor azt tárgyalják milyen rossz, hogy Roman is itt van, amikor kiderül egy fontos részlet a férfiről. Kiderül róla, hogy Elenor egyik munkatársába halálosan szerelmes volt. Ezen az ötleten kapva Blair felkeresi ezt a férfit és a karácsonyi partijukra, hívja. Mindenki meglepődik, de a végén persze minden kiderül, és mindenki megbékél a másikra. Roman észrevette, a férfi közeledését a parkban Elenorhoz, ezért kikutatta ki is, lehet és meghívta a nő tudta nélkül a bulira. Szerencsére Elenor is megenyhül Jack iránt, és együtt töltik az éjszakát. Másnap a férfi távozik. Roman és Harold gépét nem indítják a nagy havazás miatt, ezért jöttek szólni, hogy szállodát keresnek, de végül Elenorék marasztalják őket, és együtt töltik a karácsonyt. Az ünnepek elteltével azonban lassan Blair kis titka is kiderül, és anyjához fordul segítségért, aki gyorsan segít a lányán, hogy a botrányt valahol máshol vészelje át. Blair és Elenor kapcsolata a történet elején nem túl jó, de ahogy a végére sikerül megbeszélni a problémákat egészen jó kapcsolat alakul ki köztük.