Bart Bass az Upper east Side-i elit szülők közé tartozik. Fia, Chuck Bass sok dologban hasonlít rá, mert amit ők akarnak, azt meg is kapják. Bart felesége a történet szerint meghalt, de mély érzéseket táplál Serena anyja, Lily van der Woodsen iránt. Legújabb befektetései közé tartozik a New York-i Palace Hotel megvétele, ahol átmenetileg tartózkodik, a van der Woodsen család. Fiának a hotel egyik luxuslakosztályát adja, hogy ott nyugodtan élhessen. Bartot befolyásos üzletembernek is megismerhettük. Minden évben rendez egy fényűző villásreggelit, amin kisebb galibák adódnak a tinik között. Egyik óvatlan pillanatban, amikor próbálja meggyőzni Lily-t, hogy szereti, meglátja őket, Dan. Lilyvel való viszonya elég érdekes, mert amikor Elenor, Blair anyja egy partit rendez divatcége sikereiért, egy fiatal szőke nővel jelenik meg Lily(ő viszont Rufus-szal jelenik meg) nem kis bosszúságára. A parti folyamán Rufus megcsókolja, amit Bart észre is vesz, és így észreveszi mit is szeretne pontosan, majd kibékülnek Lilyvel. Chucknak támad egy ötlete, miszerint nyithatna és burleszk klubbot, ami szerinte jó befektetés lenne apja cégének. Ezt megpróbálja apjának előadni(rajtakapva Lily-t és Bartot), aki először helyesli, de mikor meglátja, hogy ismét csak bulizásról van szó, akkor nem egyezik bele az egészbe, szerinte inkább tanulnia kéne, és kevesebbet foglalkoznia a nőkkel. Egy fiatal nő társaságában jött meglátogatni fiát. Chuck ezt félreértelmezi, és elkeseredetten üldögél a Palace hotel előtt, ahol Lily talál rá és próbálja kiengesztelni apja helyett is, de mint tudjuk Chuck nem valami nagy titoktartó így elmondja, hogy apja ismét valami fiatal nővel randizgat. Lilynek így ismét csalódnia kell Bartban. Este a bárban újra meglátogatja az apja Chuckot, és közli vele, meggondolta magát, és hogy lássa mennyire jó, hozott magával egy építészmérnököt, aki nem más, mint a fiatal ázsiai nő. akivel apját látta beszállni a limóba. Így bevallja Bartnak, hogy Lilynek is elmondta, hogy látta ezzel a nővel(így az is kiderül Lily miért nem veszi fel a telefonját többszöri hívogatás után). Szerencsére sikerül tisztázni a helyzetet. Kibékülnek, és karácsonykor Lily-t egy eljegyzési gyűrűvel lepi meg. Először nem tudja mit mondjon rá végül elfogadja. Közben Rufus is tevékenykedik, mert megpróbálja rábírni Lily-t, hogy folytassák szerelmüket. Egy ebéd alkalmával, amikor Bart telefonál, végiggondolja, és úgy döntenek, megszöknek Rufus-szal, de ekkor a sors ismét közbeszól Serena által. Végül a két szerelmes megbeszélik, hogy ott abbahagyják. Lily láthatóan boldogan készül az esküvőjére Barttal. Közben kisebb galibák történnek. Serena érdekes ajándékokat kap, amire azt hiszi, hogy Chuck küldte neki, ezért Bart megkéri fiát, hogy költözzön vissza lakosztályába. Valamint Serena „betört” az iskolába, ahol valaki majdnem meghal, ezt láthatóan sikerül kimagyarázni, lefizetni. Az esküvő előtt rendeznek egy vacsorát, ahonnan Lily és Serena is elmennek (tisztázzák a problémát, megbeszélik miért is ment el Serena egy évvel ezelőtt). Lily ezután nem a vacsorára, hanem Rufushoz megy, és végül együtt töltik az estét. Az esküvő napján Bart egy ismeretlen házba (az első épület, amit megvett) hívja Lily-t, jelképesen elmondja neki, hogy tud róla és Rufus-ról és a közös jövőjük érdekében el kéne engednie a múltat. Az esküvőn minden szép és jó, végül Chuck mond egy beszédet, amitől apjának megváltozik a véleménye fiáról. Nászútjukról visszatérve beszélget Chuckkal, hogy mennyire örül annak, hogy végre talált magának egy rendes lányt, és megkomolyodott (beszélgetésük hatására Chuck elgondolkozik, és végül kikezd a lakásfelújítő lánnyal).